Общая площадь района — 238, 5 тыс. га. Население района в 2010 г. составило 7502 чел.
Заселение территории стало происходить после Валдайского оледенения, которое началось примерно 60 тыс. лет назад и закончилось 10-12 тыс. лет назад. С потеплением климата ледник отступал и с этого времени территория края стала быстро заселяться.
В середине четвертого тысячелетия начинается вторичное заселение края с северо-востока на юго-запад - несколько волн древних финнов.
Четвертый этап заселения начинается с шестого века нашей эры. С юго-запада появляются славянские кривичи.
История этого края с XII по XIV век связана с историей Великого Новгорода.
18 декабря 1708 года указом Петра I в России было образовано восемь губерний, которые делились на провинции, а провинции на уезды. Во главе провинций с 1719 по 1775 год стояли воеводы. По указу от 28 мая 1772 года были образованы Вышневолоцкий и Осташковский уезды. Территория нынешнего Пеновского района вместе с территорией Селижаровского вошла в Осташковский уезд.
Датой создания района нужно считать 1 июня 1929 года.
Климат района характерный для средней полосы России с четко выраженными временами года. Географическое положение способствует тому, что климат здесь более теплый, больше выпадает осадков, чем в центральных и .восточных районах области. Это связано с тем, что на территории Пеновского района господствуют ветры западного направления: юго-западные, северо-западные, западные.
Семьдесят процентов территории покрыто лесом. Это южнорусская тайга.- На территории района встречаются растения тундры - морошка, клюква, голубика, растительность широколиственных лесов - дуб, липа, клен, вяз, лещина, волчье лыко, растительность тайги - ель, сосна, береза, осина, ольха, рябина, брусника, черника.